Singgahan adalah sebuah desa yang terletak di lereng sebelah barat pegunungan Wilis. Desa ini terdiri dari enam dusun, yaitu: dusun Krajan, Ngradi, Singgahan Lor, Cengkir, mojo dan Putuk Suren. Sekalipun bisa dikatan daerah pinggiran, namun Singgahan terbilang mudah untuk dijangkau. Dengan menggunakan sepeda motor, desa ini bisa dijangkau sekitar satu jam dari pusat kota.

Menurut historigrafi lokal yang ditulis oleh para sesepuh desa, sejarah Singgahan ada kaitannya dengan Panjang. Yang mana daerah ini dahulunya adalah hutan belantara. Kemudian datanglah seseorang dari Mataram yang bernama Raden Mas Aria Jipang bersama keluarganya dan mendirikan sebuah rumah Joglo (Jawa) sebagai tempat tinggal mereka. Namun setelah Raden Mas Aria Jipang meninggal dunia, keluarganya kembali ke mataram meningalkan daerah itu. Rumah itu tetap berdiri dan lama kelamaan rumah itu tertutupi oleh lebatnya hutan. Daerah itu tak berpenghuni dan menjadi hutan kembali.

Rumah joglo peninggalan Raden Mas Aria Jipang yang terlantar di tengah hutan tersebut kemudian dihuni oleh Raden Mas Bagus Panjul 

seorang putra dari patih Kota Lama Ponorogo. Sesungguhnya Raden Mas Bagus Panjul menemukan rumah tersebut tanpa sengaja. Ia diusir oleh orang tuanya ke hutan sebelah timur Pulung. Pada saat itulah ia menemukan rumah joglo peninggalan Aria Jipang dan ia menyebutnya sebagai rumah tiban.

Di dalam rumah tersebut, Raden Mas Bagus Panjul menemukan benda-benda pusaka berupa keris dan sepasang boneka (Golekan) di dalam peti. Dengan ditemukannya barang-barang tersebut Raden Panjul menyakini bahwa rumah tersebut adalah tempat menyimpan ( bahasa Jawa “Nyinggahake” yang berasal dari kata Singgah) barang-barang pusaka. Dari kenyakinan inilah, ia kemudian memberi nama daerah ini dengan Singgahan, yang berarti tempat untuk menyimpan barang-barang pusaka.

Sejarah terus berkembang. Singgahan yang awalnya berupa hutan belantara kemudian menjadi wilayah perkampungan yang ramai. Menurut lacakan kepala desa yang ke 14 yaitu Senodijokarso, kepala desa pertama Desa Singgahan adalah Lurah Martodipuro pada tahun 1851. Tercatat sampai tahun 1982 telah terjadi 14 pergantian kepala desa. Jika dihitung sampai sekarang 2017 ada 17 pergantian kepala desa. Desa ini bisa disebut dengan Desa Seni. Kita akan mudah menemukan berbagai jenis kesenian tradisional, misalnya reyog, jaranan thek, wayangan, keling, karawitan dan kesenian yang lainnya